IIS вполне работоспособен, и из C# можно вызвать самую уродливую сишную DLL. Я так делал, правда давно очень - была туча сишного кода-спагетти, ни о каком портировании не могло быть и речи, даже на managed C++

Возможно, также легко вызвать сишнуюю виндовую ДЛЛ и из линукса - ничего про это не знаю...