мухи — отдельно, котлеты - отдельно.
Wordpress оставить где был, дописать туда ещё два PHP-скрипта, один из которых будет общаться с клиентами, а другой - с вашей виндовой программой. Где будет крутиться программа, периодически дёргая php-скрипт на unix-хостинге — на ваш выбор, хоть на домашнем компе. Или на нескольких компах, вам видней. Но не мешайте всё в кучу.