> стрёмно как-то переходить от managed хостинга, за которым кто-то следит, к не-managed, за которым слежу я, тем более под Виндами.

а тебе не очень стрёмно, что ты дома сидишь за виндовым компьютером, за которым следишь самостоятельно? vps отличается от хостинга тем, что на vps они не смотрят ВНУТРЬ твоего компа, софт который будет стоять это целиком твоя задача и твои расходы. вот и всё

> бесплатный AWS Instance?
это крыздец. Он еле шевелится даже под одним тобой, достаточно на сайт зайти ещё одному человеку, то всё встаёт колом. А платные инстансы стоят в разы дороже чем стандартный хостинг или vps