Сумбур вместо музыки: VPS vs Cloud vs Shared, хостить виндовую программу и WordPress-ный сайт

Че-то у меня в голове стало даже запутаннее чем обычно. Помогите.

Что есть: shared hosting на Linux-е, на котором стоит довольно развесистый WordPress сайт.

Что надо: добавить туда страничку, которая будет принимать 100-килобайтные файлы от онлайновых юзеров и выплёвывать им 50-ти килобайтные файлы.
А программа, которая делает обработку, написана на Windows. Исходники есть и DLL делается, проверено. EXE тоже делается. Под Wine-ом работает из командной строки нормально и в Windows GUI тоже (ну как минимум как-то работает, поверхностно проверяли).

Попробовал добавить к существующему хостингу бесплатный Cloud Instance от Amazon - как-то получается, и классная игрушка такая.

И теперь вот не могу решить, как это всё барахло изящнее перепаковать. Купить виндовый VPS за $20 (условно) в месяц? А вдруг на нем будет всё время грохаться WordPress, и я не знаю что ещё - стрёмно как-то переходить от managed хостинга, за которым кто-то следит, к не-managed, за которым слежу я, тем более под Виндами.
Оставить бесплатный AWS Instance? А вдруг он такой дохлый, что умрёт под любой нагрузкой. Да и про платные инстансы у Амазона пишут скептически.
Купить линуксный VPS за $10 (условно)? А как вообще подключить к Apache под Linux-ом программу под Wine?
Почти уже склоняюсь к shared windows hosting-у discountasp.net, рекомендованому в прошлом посте soonts
Но уже как-то хочется VPS - чтоб туда из-за файрволла ssh каналы просовывать, и вообще такая игрушка...
Нафига нужны облака по сравнению с VPS я как-то вообще не осознал, но чую за ними могучий дух.

Расскажите мне мужики, кто как хостится. Любой опыт будет интересен. Managed vs не-managed, VPS vs Cloud, конкретные провайдеры...

И да, как изюминка: на самом деле сайтов под вопросом штуки три-четыре, с ними со всеми похожие пожелания, пора что-то делать..